| 3. Round | 07/10/2020 | Feralpisalò | - | Imolese Calcio | 2:1 | ||||
| 5. Round | 18/10/2020 | Alma Juventus Fano | - | Imolese Calcio | 1:2 | ||||
| 6. Round | 21/10/2020 | Imolese Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 7. Round | 25/10/2020 | Imolese Calcio | - | Fermana FC | 0:1 | ||||
| 8. Round | 01/11/2020 | Mantova 1911 SSD | - | Imolese Calcio | 0:0 | ||||
| 9. Round | 08/11/2020 | Imolese Calcio | - | Modena FC | 0:1 | ||||
| 10. Round | 11/11/2020 | US Triestina | - | Imolese Calcio | 1:0 | ||||
| 13. Round | 28/11/2020 | Imolese Calcio | - | US Arezzo | 0:2 | ||||
| 14. Round | 06/12/2020 | AC Perugia Calcio | - | Imolese Calcio | 2:0 | ||||
| 15. Round | 12/12/2020 | Imolese Calcio | - | Vis Pesaro | 1:2 | ||||
| 16. Round | 19/12/2020 | Ravenna Calcio | - | Imolese Calcio | 3:2 | ||||
| 17. Round | 23/12/2020 | Imolese Calcio | - | Cesena FC | 1:2 | ||||
| 18. Round | 10/01/2021 | AS Gubbio | - | Imolese Calcio | 2:1 |
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