| 1. Round | 30/08/2008 | Treviso FBC | - | AC Ancona | 2:2 |  |
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| 2. Round | 07/09/2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Round | 13/09/2008 | Parma FC | - | AC Ancona | 4:1 | ||||
| 4. Round | 20/09/2008 | AC Ancona | - | Piacenza Calcio | 0:1 | ||||
| 5. Round | 23/09/2008 | AC Ancona | - | Brescia Calcio | 2:0 | ||||
| 6. Round | 29/09/2008 | Frosinone Calcio | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 7. Round | 04/10/2008 | AC Ancona | - | Rimini Calcio | 5:0 | |
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| 8. Round | 12/10/2008 | Vicenza Calcio | - | AC Ancona | 0:0 |  |
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| 9. Round | 17/10/2008 | AC Ancona | - | Modena FC | 3:1 | ||||
| 10. Round | 25/10/2008 | US Salernitana 1919 | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 11. Round | 28/10/2008 | AC Ancona | - | AS Livorno | 2:2 | |
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| 12. Round | 01/11/2008 | Empoli FC | - | AC Ancona | 1:3 | |
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| 14. Round | 15/11/2008 | AS Bari | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 15. Round | 22/11/2008 | AC Ancona | - | AC Mantova | 2:1 | |
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| 16. Round | 29/11/2008 | AS Cittadella | - | AC Ancona | 0:0 | |
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| 17. Round | 06/12/2008 | AC Ancona | - | Pisa Calcio | 2:4 | |
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| 18. Round | 15/12/2008 | Sassuolo Calcio | - | AC Ancona | 1:0 | ||||
| 19. Round | 20/12/2008 | AC Ancona | - | US Triestina | 2:1 | |
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| 20. Round | 10/01/2009 | US Grosseto FC | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 21. Round | 17/01/2009 | AC Ancona | - | UC AlbinoLeffe | 1:0 | |
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