| 1. Round | 26/08/1989 | AS Bari | - | ACF Fiorentina | 1:1 | ||||
| 7. Round | 01/10/1989 | ACF Fiorentina | - | Udinese Calcio | 1:2 | ||||
| 8. Round | 08/10/1989 | US Lecce | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| 9. Round | 22/10/1989 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 3:1 | ||||
| 26. Round | 24/02/1990 | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 3:0 | ||||
| 33. Round | 21/04/1990 | Inter | - | ACF Fiorentina | 2:0 |
Italy