| 2. Round | 07/11/2018 | Robur Siena | - | AC Pisa | 1:0 | ||||
| 11. Round | 11/11/2018 | Robur Siena | - | Pro Vercelli | 0:2 | ||||
| 12. Round | 18/11/2018 | Lucchese | - | Robur Siena | 2:3 | ||||
| 13. Round | 25/11/2018 | Robur Siena | - | Virtus Entella | 1:0 | ||||
| 1. Round | 28/11/2018 | Pro Piacenza | - | Robur Siena | annull. | ||||
| 14. Round | 02/12/2018 | Arzachena | - | Robur Siena | 2:1 | ||||
| 17. Round | 16/12/2018 | Carrarese Calcio | - | Robur Siena | 1:2 | ||||
| 18. Round | 22/12/2018 | Robur Siena | - | Novara Calcio | 1:1 |  |
|||
| 23. Round | 27/01/2019 | US Pontedera | - | Robur Siena | 3:3 | ||||
| 15. Round | 20/02/2019 | Olbia Calcio | - | Robur Siena | 0:0 | ||||
| 28. Round | 25/02/2019 | US Pistoiese | - | Robur Siena | 0:2 |  |
|||
| 9. Round | 05/03/2019 | Robur Siena | - | US Pistoiese | 2:3 | ||||
| 30. Round | 10/03/2019 | Pro Vercelli | - | Robur Siena | 1:1 | ||||
| 31. Round | 16/03/2019 | Robur Siena | - | Lucchese | 1:0 | ||||
| 32. Round | 23/03/2019 | Virtus Entella | - | Robur Siena | 0:0 | ||||
| 33. Round | 30/03/2019 | Robur Siena | - | Arzachena | 1:3 | ||||
| 36. Round | 18/04/2019 | Robur Siena | - | Carrarese Calcio | 3:0 |  |
|||
| 37. Round | 27/04/2019 | Novara Calcio | - | Robur Siena | 2:2 |  |
|||
| 38. Round | 04/05/2019 | Robur Siena | - | Piacenza Calcio | 2:0 |
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