| 3. Round | 26/09/1998 | Cagliari Calcio | - | Sampdoria | 5:0 | ||||
| 4. Round | 03/10/1998 | Sampdoria | - | AS Roma | 2:1 | ||||
| 5. Round | 17/10/1998 | Piacenza Calcio | - | Sampdoria | 4:1 |  |
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| 6. Round | 24/10/1998 | Sampdoria | - | Empoli FC | 3:0 | ||||
| 15. Round | 05/01/1999 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 18. Round | 23/01/1999 | Sampdoria | - | Udinese Calcio | 1:1 | ||||
| 19. Round | 30/01/1999 | AC Perugia | - | Sampdoria | 2:0 | |
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| 22. Round | 20/02/1999 | Sampdoria | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
| 23. Round | 27/02/1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 0:1 | ||||
| 26. Round | 20/03/1999 | Sampdoria | - | Inter | 4:0 |
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