| 11. Round | 09/12/2018 | US Palermo [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 12. Round | 15/12/2018 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | SSC Napoli [Youth] | 1:1 | ||||
| 13. Round | 23/12/2018 | Atalanta [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 2:1 | ||||
| 14. Round | 12/01/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Torino FC [Youth] | 0:3 | ||||
| 26. Round | 27/04/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | US Palermo [Youth] | 0:1 | ||||
| 27. Round | 04/05/2019 | SSC Napoli [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 3:0 | ||||
| 28. Round | 12/05/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Atalanta [Youth] | 1:0 | ||||
| 29. Round | 19/05/2019 | Torino FC [Youth] | - | Sassuolo Calcio [Youth] | 1:3 | ||||
| 30. Round | 25/05/2019 | Sassuolo Calcio [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 2:0 |
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