| 16. Round | 29/11/2008 | Vicenza Calcio | - | US Grosseto FC | 5:0 | ||||
| 19. Round | 21/12/2008 | Frosinone Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 |  |
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| 21. Round | 17/01/2009 | Piacenza Calcio | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
| 24. Round | 07/02/2009 | Vicenza Calcio | - | AC Mantova | 1:0 | |
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| 26. Round | 17/02/2009 | Vicenza Calcio | - | Pisa Calcio | 0:0 | ||||
| 27. Round | 21/02/2009 | US Avellino | - | Vicenza Calcio | 1:0 | |
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| 28. Round | 28/02/2009 | Vicenza Calcio | - | AS Cittadella | 1:1 | ||||
| 29. Round | 07/03/2009 | AC Ancona | - | Vicenza Calcio | 3:2 | |
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| 31. Round | 17/03/2009 | Sassuolo Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| 32. Round | 21/03/2009 | Modena FC | - | Vicenza Calcio | 3:1 | ||||
| 38. Round | 01/05/2009 | Vicenza Calcio | - | Rimini Calcio | 2:0 | ||||
| 39. Round | 11/05/2009 | Treviso FBC | - | Vicenza Calcio | 0:1 | ||||
| 41. Round | 23/05/2009 | Parma FC | - | Vicenza Calcio | 4:0 |
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