| 7. Round | 27/10/2018 | SL Benfica B | - | Sporting Covilhã | 3:2 | ||||
| 13. Round | 22/12/2018 | FC Famalicão | - | SL Benfica B | 0:0 |  |
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| 15. Round | 05/01/2019 | FC Porto B | - | SL Benfica B | 2:2 | ||||
| 16. Round | 09/01/2019 | Vitória Guimarães B | - | SL Benfica B | 2:1 | ||||
| 17. Round | 13/01/2019 | SL Benfica B | - | Sporting Braga B | 2:3 | ||||
| 14. Round | 16/01/2019 | SL Benfica B | - | Académico de Viseu | 4:0 | ||||
| 18. Round | 20/01/2019 | Leixões SC | - | SL Benfica B | 2:1 | |
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| 19. Round | 30/01/2019 | SL Benfica B | - | FC Arouca | 3:1 | ||||
| 20. Round | 02/02/2019 | CD Mafra | - | SL Benfica B | 1:1 | ||||
| 21. Round | 09/02/2019 | SL Benfica B | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
| 28. Round | 05/04/2019 | SL Benfica B | - | SC Farense | 3:1 | ||||
| 30. Round | 20/04/2019 | SL Benfica B | - | FC Famalicão | 1:3 |
Portugal
Cape Verde 
