| 3. Round | 01/10/2023 | Cosenza Calcio [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 2:2 | ||||
| 7. Round | 04/11/2023 | Cesena FC [Youth] | - | SS Monopoli 1966 [Youth] | 8:0 |  |
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| 10. Round | 02/12/2023 | Ascoli Calcio [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 1:5 | ||||
| 15. Round | 20/01/2024 | Cesena FC [Youth] | - | Palermo FC [Youth] | 3:1 | ||||
| 16. Round | 27/01/2024 | SS Monopoli 1966 [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 1:6 | ||||
| 22. Round | 09/03/2024 | SSC Napoli [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 0:1 | ||||
| 23. Round | 16/03/2024 | Cesena FC [Youth] | - | Ascoli Calcio [Youth] | 2:2 | ||||
| 26. Round | 13/04/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 1:4 | ||||
| 28. Round | 27/04/2024 | Palermo FC [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 2:4 | |
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| 30. Round | 11/05/2024 | US Salernitana 1919 [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 1:5 |
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