| 5. Round | 25/09/1999 | Treviso FBC | - | AC Monza | 3:1 |  |
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| 6. Round | 02/10/1999 | Fermana FC | - | Treviso FBC | 1:1 |  |
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| 8. Round | 23/10/1999 | Treviso FBC | - | SSC Napoli | 5:1 | |
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| 10. Round | 06/11/1999 | Treviso FBC | - | Ternana Calcio | 3:1 | ||||
| 11. Round | 13/11/1999 | Empoli FC | - | Treviso FBC | 1:0 | ||||
| 12. Round | 20/11/1999 | Treviso FBC | - | Cosenza Calcio | 2:1 | ||||
| 13. Round | 27/11/1999 | Sampdoria | - | Treviso FBC | 2:0 | ||||
| 14. Round | 05/12/1999 | Treviso FBC | - | Alzano Virescit | 2:0 | ||||
| 15. Round | 11/12/1999 | AC Pistoiese | - | Treviso FBC | 1:0 | ||||
| 16. Round | 18/12/1999 | Treviso FBC | - | Brescia Calcio | 1:1 | |
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| 17. Round | 05/01/2000 | Genoa CFC | - | Treviso FBC | 2:0 | ||||
| 18. Round | 08/01/2000 | Treviso FBC | - | Chievo Verona | 1:0 | ||||
| 19. Round | 15/01/2000 | Salernitana Sport | - | Treviso FBC | 2:0 | |
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| 20. Round | 23/01/2000 | Vicenza Calcio | - | Treviso FBC | 2:0 | ||||
| 21. Round | 29/01/2000 | Treviso FBC | - | Atalanta | 2:1 | ||||
| 22. Round | 12/02/2000 | AC Cesena | - | Treviso FBC | 2:0 |
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