| 2. Round | 14/09/2003 | US Lecce | - | Ancona Calcio | 3:1 | ||||
| 3. Round | 20/09/2003 | Ancona Calcio | - | Modena FC | 1:1 | ||||
| 5. Round | 05/10/2003 | Ancona Calcio | - | Udinese Calcio | 0:3 | ||||
| 6. Round | 18/10/2003 | Ancona Calcio | - | Juventus | 2:3 |  |
|||
| 7. Round | 26/10/2003 | Reggina Calcio | - | Ancona Calcio | 0:0 | ||||
| 9. Round | 09/11/2003 | Inter | - | Ancona Calcio | 3:0 | ||||
| 10. Round | 23/11/2003 | Ancona Calcio | - | Brescia Calcio | 1:1 | ||||
| 11. Round | 30/11/2003 | Sampdoria | - | Ancona Calcio | 2:0 | ||||
| 16. Round | 11/01/2004 | Empoli FC | - | Ancona Calcio | 2:0 |
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