| 1. Round | 11/09/2016 | AC Milan [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 5:4 | ||||
| 5. Round | 15/10/2016 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Trapani Calcio [Youth] | 7:0 | ||||
| 6. Round | 22/10/2016 | Cesena FC [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 2:3 | ||||
| 10. Round | 03/12/2016 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Vicenza Calcio [Youth] | 4:0 | ||||
| 15. Round | 28/01/2017 | Spezia Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 0:5 | ||||
| 17. Round | 11/02/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Hellas Verona [Youth] | 4:3 | ||||
| 18. Round | 18/02/2017 | Trapani Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 1:7 | ||||
| 19. Round | 25/02/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Cesena FC [Youth] | 2:2 | ||||
| 20. Round | 04/03/2017 | Sampdoria [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 1:0 |  |
|||
| 21. Round | 10/03/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Latina Calcio [Youth] | 4:0 | ||||
| 22. Round | 01/04/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 5:2 | |
|||
| 23. Round | 08/04/2017 | Vicenza Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 2:2 |  |
|||
| 26. Round | 13/05/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 12:1 |  |
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