| 1. Round | 18/09/1938 | AS Bari | - | US Livorno | 2:0 | ||||
| 3. Round | 02/10/1938 | US Livorno | - | Bologna FC | 3:1 | ||||
| 4. Round | 09/10/1938 | Lazio Roma | - | US Livorno | 2:1 | ||||
| 5. Round | 16/10/1938 | US Livorno | - | Novara Calcio | 0:2 | ||||
| 6. Round | 30/10/1938 | AC Milan | - | US Livorno | 2:2 | ||||
| 7. Round | 06/11/1938 | US Livorno | - | AC Liguria | 0:1 | ||||
| 8. Round | 13/11/1938 | Juventus | - | US Livorno | 2:1 | ||||
| 12. Round | 01/01/1939 | AS Roma | - | US Livorno | 4:1 | ||||
| 20. Round | 26/02/1939 | Novara Calcio | - | US Livorno | 2:1 | ||||
| 21. Round | 05/03/1939 | US Livorno | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| 30. Round | 28/05/1939 | Genova 1893 Circolo del Calcio | - | US Livorno | 0:1 |
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