| 4. Round | 07/10/2023 | SS Monopoli 1966 [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 1:3 |  |
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| 12. Round | 16/12/2023 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | SSC Napoli [Youth] | 4:2 | |
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| 13. Round | 23/12/2023 | Virtus Entella [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 2:3 | ||||
| 14. Round | 13/01/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Delfino Pescara [Youth] | 2:4 | ||||
| 16. Round | 27/01/2024 | Ascoli Calcio [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 17. Round | 03/02/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Cosenza Calcio [Youth] | 2:2 | ||||
| 18. Round | 10/02/2024 | Benevento Calcio [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 5:1 | |
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| 19. Round | 17/02/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | SS Monopoli 1966 [Youth] | 3:0 | ||||
| 20. Round | 24/02/2024 | Palermo FC [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 21. Round | 02/03/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Ternana Calcio [Youth] | 2:2 |  |
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| 23. Round | 16/03/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | SSC Bari [Youth] | 2:3 | ||||
| 24. Round | 30/03/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Virtus Entella [Youth] | 3:3 |
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