| 2. Round | 23/09/2023 | Pisa SC [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 1:0 | ||||
| 3. Round | 30/09/2023 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Benevento Calcio [Youth] | 1:2 | ||||
| 4. Round | 07/10/2023 | SS Monopoli 1966 [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 1:3 | ||||
| 11. Round | 09/12/2023 | Cesena FC [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 4:1 | ||||
| 14. Round | 13/01/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Delfino Pescara [Youth] | 2:4 | ||||
| 15. Round | 20/01/2024 | SSC Bari [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 3:2 | ||||
| 19. Round | 17/02/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | SS Monopoli 1966 [Youth] | 3:0 |  |
|||
| 20. Round | 24/02/2024 | Palermo FC [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 1:1 | ||||
| 21. Round | 02/03/2024 | AC Perugia Calcio [Youth] | - | Ternana Calcio [Youth] | 2:2 |
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