| 9. Round | 04/11/2023 | Empoli FC [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 2:1 |  |
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| 10. Round | 12/11/2023 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 1:1 | ||||
| 11. Round | 26/11/2023 | Empoli FC [Youth] | - | Genoa CFC [Youth] | 0:0 | ||||
| 18. Round | 20/01/2024 | Empoli FC [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 0:3 | ||||
| 19. Round | 28/01/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Juventus [Youth] | 1:0 | ||||
| 20. Round | 03/02/2024 | Genoa CFC [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 2:0 | ||||
| 21. Round | 11/02/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Inter [Youth] | 1:2 | ||||
| 22. Round | 18/02/2024 | Atalanta [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 2:1 | ||||
| 23. Round | 24/02/2024 | Empoli FC [Youth] | - | US Lecce [Youth] | 3:3 | |
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| 24. Round | 01/03/2024 | AC Monza [Youth] | - | Empoli FC [Youth] | 0:1 | ||||
| 34. Round | 18/05/2024 | Empoli FC [Youth] | - | Lazio Roma [Youth] | 0:0 |
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