| 22. Round | 19/02/2000 | US Lecce | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 26. Round | 17/03/2000 | Inter | - | Bologna FC | 1:1 |  |
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| 27. Round | 24/03/2000 | Bologna FC | - | Udinese Calcio | 2:1 | ||||
| 28. Round | 31/03/2000 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 | |
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| 29. Round | 08/04/2000 | Bologna FC | - | Juventus | 0:2 | |
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| 31. Round | 21/04/2000 | Bologna FC | - | AC Perugia | 2:1 | ||||
| 33. Round | 06/05/2000 | Bologna FC | - | Lazio Roma | 2:3 |
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