| 3. Round | 07/10/2020 | Sambenedettese | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
| 6. Round | 21/10/2020 | Imolese Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 |  |
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| 10. Round | 02/12/2020 | US Arezzo | - | Sambenedettese | 2:3 | ||||
| 14. Round | 06/12/2020 | US Triestina | - | Sambenedettese | 0:1 | ||||
| 18. Round | 09/01/2021 | Feralpisalò | - | Sambenedettese | 1:2 | ||||
| 20. Round | 24/01/2021 | Sambenedettese | - | Carpi FC | 5:1 | ||||
| 21. Round | 30/01/2021 | AS Gubbio | - | Sambenedettese | 1:2 |  |
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| 23. Round | 07/02/2021 | Sambenedettese | - | Alma Juventus Fano | 2:2 | ||||
| 24. Round | 14/02/2021 | Mantova 1911 SSD | - | Sambenedettese | 1:1 | |
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| 28. Round | 02/03/2021 | AC Perugia Calcio | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 29. Round | 07/03/2021 | Sambenedettese | - | US Arezzo | 1:0 | ||||
| 30. Round | 14/03/2021 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 32. Round | 21/03/2021 | FC Legnago Salus | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 33. Round | 07/04/2021 | Sambenedettese | - | US Triestina | 1:0 | ||||
| 36. Round | 18/04/2021 | Virtus Verona | - | Sambenedettese | 0:1 | ||||
| 37. Round | 25/04/2021 | Sambenedettese | - | Feralpisalò | 0:0 | |
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| 38. Round | 02/05/2021 | Calcio Padova | - | Sambenedettese | 1:0 |
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