| Supercoppa | 20/08/99 | AC Milan | - | Parma AC | 1:2 | ||||
| Serie A | 24/09/99 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
| Serie A | 22/10/99 | Inter | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 04/12/99 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 05/02/00 | AC Milan | - | AS Bari | 4:1 |  |
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| Coppa | 15/09/00 | Torino FC | - | AC Milan | 1:3 | ||||
| Serie A | 17/11/00 | Lazio Roma | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| Coppa | 25/01/01 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 2:2 | ||||
| Coppa | 07/02/01 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| Serie A | 21/04/01 | US Lecce | - | AC Milan | 3:3 | ||||
| Serie A | 16/09/01 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Serie A | 30/09/01 | AC Perugia | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| Serie A | 25/11/01 | Parma AC | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| Serie A | 13/01/02 | AC Milan | - | Brescia Calcio | 0:0 | ||||
| Serie A | 14/04/02 | Juventus | - | AC Milan | 1:0 |  |
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