| Serie A | 30/10/99 | Hellas Verona | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Serie A | 27/11/99 | AC Milan | - | Parma AC | 2:1 | ||||
| Serie A | 22/01/00 | AC Milan | - | US Lecce | 2:2 | ||||
| Serie A | 01/04/00 | Parma AC | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Serie A | 10/05/01 | Inter | - | AC Milan | 0:6 |  |
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| Serie A | 26/08/01 | Brescia Calcio | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| Serie A | 21/10/01 | Inter | - | AC Milan | 2:4 | ||||
| Serie A | 07/12/02 | AC Milan | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| Serie A | 10/05/03 | Brescia Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Supercoppa | 03/08/03 | Juventus | - | AC Milan | 5:3 pso | ||||
| Serie A | 01/09/03 | Ancona Calcio | - | AC Milan | 0:2 |  |
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| Coppa | 11/02/04 | Lazio Roma | - | AC Milan | 4:0 | ||||
| Serie A | 17/04/04 | AC Siena | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| Supercoppa | 21/08/04 | AC Milan | - | Lazio Roma | 3:0 | ||||
| Serie A | 17/04/05 | AC Siena | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 08/05/05 | AC Milan | - | Juventus | 0:1 |
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