| Serie A | 06/11/99 | AC Milan | - | AC Venezia | 3:0 | ||||
| Serie A | 19/02/00 | AC Milan | - | Lazio Roma | 2:1 | ||||
| Serie A | 04/11/00 | AC Milan | - | Atalanta | 3:3 |  |
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| Serie A | 20/01/01 | AC Milan | - | AS Roma | 3:2 | ||||
| Serie A | 07/04/01 | SSC Napoli | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| Serie A | 12/04/03 | Inter | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| Coppa | 31/05/03 | AC Milan | - | AS Roma | 2:2 | ||||
| Serie A | 13/09/03 | AC Milan | - | Bologna FC | 2:1 | ||||
| Serie A | 28/09/03 | AC Milan | - | US Lecce | 3:0 | ||||
| Serie A | 26/10/03 | Sampdoria | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| Serie A | 11/01/04 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 3:1 | ||||
| Coppa | 05/02/04 | AC Milan | - | Lazio Roma | 1:2 | ||||
| Serie A | 22/09/04 | AC Milan | - | FC Messina | 1:2 | ||||
| Serie A | 06/02/05 | AC Milan | - | Lazio Roma | 2:1 | ||||
| Serie A | 13/03/05 | AC Milan | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| Serie A | 15/01/06 | AS Roma | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Serie A | 15/04/07 | FC Messina | - | AC Milan | 1:3 |  |
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| Serie A | 06/05/07 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| Serie A | 28/10/07 | AC Milan | - | AS Roma | 0:1 | ||||
| Serie A | 18/05/08 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 4:1 |
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