| 1. Round | 31/08/2000 | Torino FC | - | Ancona Calcio | 0:2 | ||||
| 2. Round | 09/09/2000 | Ancona Calcio | - | AC Monza | 1:0 | ||||
| 3. Round | 17/09/2000 | AC Siena | - | Ancona Calcio | 4:1 | ||||
| 4. Round | 27/09/2000 | Ancona Calcio | - | Sampdoria | 0:0 |  |
|||
| 5. Round | 01/10/2000 | Ancona Calcio | - | AC Venezia | 0:0 | ||||
| 6. Round | 08/10/2000 | Cosenza Calcio | - | Ancona Calcio | 3:2 | ||||
| 7. Round | 22/10/2000 | Ancona Calcio | - | AC Pistoiese | 2:1 | ||||
| 8. Round | 29/10/2000 | Chievo Verona | - | Ancona Calcio | 1:0 | ||||
| 15. Round | 10/12/2000 | Treviso FBC | - | Ancona Calcio | 0:0 | |
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