| Coppa | 15/10/97 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:2 | ||||
| Serie A | 01/11/97 | Sampdoria | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| Serie A | 19/12/98 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| Serie A | 04/11/01 | Torino FC | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| Serie A | 17/03/02 | AC Milan | - | Torino FC | 2:1 | ||||
| Serie A | 06/10/02 | AC Milan | - | Torino FC | 6:0 | ||||
| Serie A | 22/02/03 | Torino FC | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| Serie A | 28/01/04 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 |  |
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| Serie A | 17/04/04 | AC Siena | - | AC Milan | 1:2 |  |
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| Serie A | 14/11/04 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| Serie A | 17/04/05 | AC Siena | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| Serie A | 10/09/05 | AC Milan | - | AC Siena | 3:1 | ||||
| Serie A | 01/10/06 | AC Milan | - | AC Siena | 0:0 | ||||
| Serie A | 17/02/07 | AC Siena | - | AC Milan | 3:4 |  |
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| Serie A | 15/09/07 | AC Siena | - | AC Milan | 1:1 | |
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| Serie A | 10/02/08 | AC Milan | - | AC Siena | 1:0 |  |
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| Serie A | 29/10/08 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | |
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| Serie A | 15/03/09 | AC Siena | - | AC Milan | 1:5 | ||||
| Serie A | 22/08/09 | AC Siena | - | AC Milan | 1:2 | |
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| Serie A | 17/01/10 | AC Milan | - | AC Siena | 4:0 | ||||
| Serie A | 29/04/12 | AC Siena | - | AC Milan | 1:4 | ||||
| Serie A | 06/01/13 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | |
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