| Group 5 | 13/09/1988 | Lazio Roma | - | ACF Fiorentina | 1:0 | ||||
| Group 5 | 20/09/1988 | ACF Fiorentina | - | Udinese Calcio | 3:0 |  |
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| Group 5 | 28/09/1988 | Inter | - | ACF Fiorentina | 3:4 | |
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| Quarter-finals | 03/01/1989 | Sampdoria | - | ACF Fiorentina | 3:0 | ||||
| Quarter-finals | 24/01/1989 | ACF Fiorentina | - | Sampdoria | 1:1 |
Italy