| 1. Round | 04/08/2019 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 0:4 | ||||
| 2. Round | 11/08/2019 | Fortuna Sittard | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 3. Round | 18/08/2019 | Heracles Almelo | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 6. Round | 15/09/2019 | Heracles Almelo | - | Willem II | 4:1 | ||||
| 9. Round | 05/10/2019 | Heracles Almelo | - | FC Emmen | 2:0 | ||||
| 11. Round | 26/10/2019 | Heracles Almelo | - | PEC Zwolle | 4:0 | ||||
| 12. Round | 02/11/2019 | RKC Waalwijk | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 13. Round | 09/11/2019 | Heracles Almelo | - | VVV-Venlo | 6:1 | ||||
| 14. Round | 23/11/2019 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 4:1 | ||||
| 16. Round | 08/12/2019 | Sparta Rotterdam | - | Heracles Almelo | 0:0 | ||||
| 19. Round | 19/01/2020 | FC Emmen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 21. Round | 02/02/2020 | Willem II | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 22. Round | 07/02/2020 | Heracles Almelo | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 23. Round | 14/02/2020 | VVV-Venlo | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 26. Round | 08/03/2020 | Heracles Almelo | - | RKC Waalwijk | 4:2 |
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