| 1. Round | 02/09/2023 | Virtus Entella | - | Ancona 1905 | 1:1 |  |
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| 2. Round | 09/09/2023 | Ancona 1905 | - | AS Gubbio | 1:2 | ||||
| 3. Round | 15/09/2023 | Ancona 1905 | - | ASD Pineto Calcio | 1:0 | ||||
| 4. Round | 19/09/2023 | Cesena FC | - | Ancona 1905 | 4:0 | |
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| 6. Round | 01/10/2023 | Olbia Calcio | - | Ancona 1905 | 0:1 |  |
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| 10. Round | 26/10/2023 | Ancona 1905 | - | US Arezzo | 3:0 | ||||
| 13. Round | 12/11/2023 | SEF Torres 1903 | - | Ancona 1905 | 1:0 | ||||
| 14. Round | 18/11/2023 | Ancona 1905 | - | US Recanatese | 2:0 | ||||
| 22. Round | 21/01/2024 | ASD Pineto Calcio | - | Ancona 1905 | 1:2 | ||||
| 26. Round | 14/02/2024 | Vis Pesaro | - | Ancona 1905 | 2:2 | |
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| 28. Round | 24/02/2024 | Ancona 1905 | - | AC Rimini | 1:3 | ||||
| 31. Round | 09/03/2024 | AC Perugia Calcio | - | Ancona 1905 | 2:0 | ||||
| 32. Round | 17/03/2024 | Ancona 1905 | - | SEF Torres 1903 | 1:1 | ||||
| 33. Round | 23/03/2024 | US Recanatese | - | Ancona 1905 | 2:0 | ||||
| 34. Round | 30/03/2024 | Ancona 1905 | - | SPAL 2013 Ferrara | 0:0 | |
|||
| 36. Round | 14/04/2024 | Ancona 1905 | - | USD Sestri Levante | 3:1 | ||||
| 37. Round | 21/04/2024 | Delfino Pescara | - | Ancona 1905 | 0:2 | ||||
| 38. Round | 28/04/2024 | Ancona 1905 | - | Lucchese | 0:0 |
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