| 2. Round | 08/09/2008 | Vicenza Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 4. Round | 20/09/2008 | Vicenza Calcio | - | AS Bari | 1:2 |  |
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| 5. Round | 23/09/2008 | Pisa Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:2 | ||||
| 7. Round | 04/10/2008 | AS Cittadella | - | Vicenza Calcio | 0:1 | ||||
| 3. Round | 08/10/2008 | AC Mantova | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| 8. Round | 12/10/2008 | Vicenza Calcio | - | AC Ancona | 0:0 | ||||
| 9. Round | 18/10/2008 | UC AlbinoLeffe | - | Vicenza Calcio | 0:4 | ||||
| 10. Round | 25/10/2008 | Vicenza Calcio | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 11. Round | 28/10/2008 | Vicenza Calcio | - | Modena FC | 2:2 | |
|||
| 12. Round | 01/11/2008 | US Salernitana 1919 | - | Vicenza Calcio | 0:0 | ||||
| 13. Round | 08/11/2008 | Vicenza Calcio | - | AS Livorno | 0:1 | |
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| 14. Round | 15/11/2008 | US Triestina | - | Vicenza Calcio | 2:1 |  |
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| 41. Round | 23/05/2009 | Parma FC | - | Vicenza Calcio | 4:0 | |
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