| 1. Round | 04/09/2023 | US Pergolettese | - | AC Pro Sesto | 5:2 | ||||
| 5. Round | 24/09/2023 | AC Pro Sesto | - | Arzignano Valchiampo | 0:1 | ||||
| 23. Round | 28/01/2024 | AC Pro Sesto | - | Pro Vercelli | 0:0 | ||||
| 24. Round | 03/02/2024 | Arzignano Valchiampo | - | AC Pro Sesto | 1:1 | ||||
| 26. Round | 13/02/2024 | Novara Calcio | - | AC Pro Sesto | 1:0 |  |
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| 27. Round | 17/02/2024 | Calcio Padova | - | AC Pro Sesto | 1:0 | ||||
| 28. Round | 24/02/2024 | AC Pro Sesto | - | Trento Calcio 1921 | 0:1 | ||||
| 36. Round | 13/04/2024 | AC Pro Sesto | - | FC Lumezzane | 2:1 |
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