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| 24/09/2019 | 11:00 | Benevento Calcio | - | FC Crotone | 5:0 | |
| 25/09/2019 | 10:00 | SS Juve Stabia | - | US Lecce | 1:2 | |
| 10:00 | Trapani Calcio | - | Lazio Roma | 0:2 | ||
| 14:00 | Genoa CFC | - | Empoli FC | 4:2 aet | ||
| 14:00 | Brescia Calcio | - | Spezia Calcio | 1:3 | ||
| 14:00 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:4 pso | ||
| 14:00 | Sassuolo Calcio | - | AC Pisa | 2:0 | ||
| 14:00 | AS Livorno | - | Bologna FC | 2:5 | ||
| 14:00 | Parma Calcio 1913 | - | US Cremonese | 1:2 | ||
| 14:00 | AC Perugia Calcio | - | US Salernitana 1919 | 3:4 pso | ||
| 14:00 | SSC Napoli | - | Cosenza Calcio | 2:1 aet | ||
| 14:00 | Ascoli Calcio | - | Venezia FC | 4:3 aet | ||
| 14:00 | SPAL 2013 Ferrara | - | Hellas Verona | 3:4 aet | ||
| 14:30 | Virtus Entella | - | AS Cittadella | 2:1 | ||
| 12/10/2019 | 10:00 | Udinese Calcio | - | Frosinone Calcio | 0:2 | |
| 13:30 | Delfino Pescara | - | Pordenone Calcio | 0:1 |
