1. Round
23/03/2019 20:30 Trasandino - San Luis 4:1 (0:0, 0:0) pso
20:30 San Antonio Unido - La Serena 1:2 (1:2)
20:30 Deportes Colina - Santiago Morning 1:3 (0:1)
20:30 Rengo - Barnechea 2:3 (0:1)
21:00 Vallenar - Copiapó 2:1 (0:0)
21:00 Deportes Iberia - Ñublense 1:2 (0:1)
23:00 Fernández Vial - Deportes Temuco 2:3 (1:1, 2:2) pso
24/03/2019 15:00 Provincial Osorno - Puerto Montt 1:3 (0:2)
20:30 San Marcos - Cobreloa 3:1 (1:0)
20:30 Recoleta - Unión San Felipe 6:7 (0:0, 0:0) pso
20:30 Lautaro - Melipilla 0:3 (0:1)
20:30 General Velásquez - Magallanes 1:4 (0:1)
20:30 Colchagua - Santa Cruz 4:5 (0:0, 1:1) pso
20:30 Independiente - Rangers 3:5 (2:1, 2:2) pso
20:30 Deportes Concepción - Santiago Wanderers 1:4 (0:2)
20:30 Pilmahue - Deportes Valdivia 0:2 (0:0)
2. Round
31/05/2019 02:00 San Marcos - Iquique 0:2 (0:1)
05/06/2019 20:30 Palestino - Santiago Morning 4:3 (1:1)
08/06/2019 20:00 Trasandino - Everton 0:1 (0:0)
20:00 Rangers - Universidad de Chile 0:2 (0:2)
20:30 Magallanes - Unión La Calera 0:2 (0:1)
20:30 Melipilla - Unión Española 0:0 (0:0)
22:30 Santiago Wanderers - Audax Italiano 1:2 (1:1)
23:00 Vallenar - Cobresal 1:0 (1:0)
23:00 Santa Cruz - O'Higgins 3:2 (2:0)
09/06/2019 01:00 La Serena - Universidad Católica 1:0 (1:0)
17:00 Barnechea - Antofagasta 1:2 (0:1)
17:30 Deportes Temuco - Huachipato 2:1 (1:1)
20:00 Unión San Felipe - Coquimbo Unido 3:1 (3:0)
20:00 Puerto Montt - Colo-Colo 2:0 (1:0)
20:30 Ñublense - Curicó Unido 0:1 (0:0)
21:00 Deportes Valdivia - Universidad de Concepción 0:0 (0:0)
05/06/2019 20:30 Iquique - San Marcos 2:0 (1:0)
09/06/2019 20:30 Santiago Morning - Palestino 1:1 (0:1)
11/06/2019 23:00 Audax Italiano - Santiago Wanderers 3:1 (2:0)
12/06/2019 23:15 Universidad de Chile - Rangers 1:1 (0:1)
13/06/2019 00:00 Universidad de Concepción - Deportes Valdivia 3:5 (0:1, 1:1) pso
00:30 O'Higgins - Santa Cruz 4:1 (2:0)
00:30 Curicó Unido - Ñublense 2:4 (1:1, 1:2) pso
21:00 Antofagasta - Barnechea 3:4 (1:0, 1:2) pso
22:30 Unión La Calera - Magallanes 3:2 (2:2)
14/06/2019 00:30 Coquimbo Unido - Unión San Felipe 1:1 (0:1)
01:00 Colo-Colo - Puerto Montt 5:3 (2:2, 4:2) pso
07/07/2019 00:00 Everton - Trasandino 1:0 (0:0)
17:00 Huachipato - Deportes Temuco 1:1 (0:0)
09/07/2019 20:00 Cobresal - Vallenar 3:0 (2:0)
10/07/2019 01:00 Universidad Católica - La Serena 6:5 (1:0, 2:1) pso
11/07/2019 01:00 Unión Española - Melipilla 4:3 (0:0, 0:0) pso
Round of 16
13/07/2019 22:30 Unión Española - Deportes Valdivia 0:0 (0:0)
22:30 Everton - O'Higgins 1:0 (0:0)
14/07/2019 01:00 Audax Italiano - Unión San Felipe 0:0 (0:0)
17:00 Iquique - Cobresal 1:1 (0:1)
20:00 Deportes Temuco - Universidad de Chile 0:1 (0:1)
22:30 Unión La Calera - Ñublense 1:1 (0:0)
15/07/2019 01:00 Colo-Colo - Barnechea 3:0 (1:0)
16/07/2019 21:00 Santiago Morning - Universidad Católica 0:2 (0:0)
20/07/2019 17:30 Unión San Felipe - Audax Italiano 0:1 (0:1)
20:00 Universidad de Chile - Deportes Temuco 2:0 (1:0)
20:00 Cobresal - Iquique 3:1 (2:1)
22:30 O'Higgins - Everton 1:1 (1:0)
21/07/2019 17:00 Barnechea - Colo-Colo 0:3 (0:1)
20:00 Ñublense - Unión La Calera 4:5 (0:1, 1:1) pso
08/08/2019 01:00 Universidad Católica - Santiago Morning 3:1 (1:1)
05/09/2019 00:00 Deportes Valdivia - Unión Española 0:2 (0:0)
Quarter-finals
07/09/2019 20:00 Cobresal - Universidad de Chile 3:1 (2:1)
22:30 Colo-Colo - Everton 2:1 (0:1)
08/09/2019 19:00 Unión La Calera - Universidad Católica 2:1 (2:1)
21:30 Audax Italiano - Unión Española 0:1 (0:1)
12/10/2019 00:00 Universidad de Chile - Cobresal 4:1 (2:0)
19:15 Everton - Colo-Colo 1:2 (1:0)
21:45 Unión Española - Audax Italiano 2:1 (1:1)
13/10/2019 00:15 Universidad Católica - Unión La Calera 2:0 (1:0)
Semi-finals
18/01/2020 21:00 Colo-Colo - Universidad Católica 4:2 (0:0, 1:1) pso
19/01/2020 Unión Española - Universidad de Chile 0:3 dec.
Final
22/01/2020 21:30 Universidad de Chile - Colo-Colo 1:2 (0:2)