| 22. Round | 03/02/2019 | SV Wehen Wiesbaden | - | Hansa Rostock | 2:0 | ||||
| 23. Round | 10/02/2019 | Eintracht Braunschweig | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:3 |  |
|||
| 24. Round | 15/02/2019 | SpVgg Unterhaching | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:2 | ||||
| 25. Round | 24/02/2019 | SV Wehen Wiesbaden | - | Würzburger Kickers | 0:2 | ||||
| 26. Round | 02/03/2019 | SV Meppen | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:1 | ||||
| 27. Round | 09/03/2019 | SV Wehen Wiesbaden | - | TSV 1860 München | 0:1 | ||||
| 28. Round | 13/03/2019 | SG Sonnenhof Großaspach | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:3 | ||||
| 29. Round | 16/03/2019 | SV Wehen Wiesbaden | - | Preußen Münster | 2:0 | ||||
| 30. Round | 23/03/2019 | Hallescher FC | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:4 | ||||
| 33. Round | 13/04/2019 | SV Wehen Wiesbaden | - | Fortuna Köln | 3:0 | ||||
| 34. Round | 20/04/2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | SV Wehen Wiesbaden | 3:1 | ||||
| 35. Round | 29/04/2019 | SV Wehen Wiesbaden | - | 1. FC Kaiserslautern | 2:0 | ||||
| 37. Round | 11/05/2019 | SV Wehen Wiesbaden | - | VfL Osnabrück | 1:0 | ||||
| 38. Round | 18/05/2019 | KFC Uerdingen 05 | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:3 | |
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