| 1. Round | 17/08/1958 | FC Schalke 04 | - | Preußen Münster | 4:2 |  |
|||
| 2. Round | 24/08/1958 | Preußen Münster | - | Meidericher SV | 2:3 | ||||
| 3. Round | 31/08/1958 | Fortuna Düsseldorf | - | Preußen Münster | 5:3 | ||||
| 13. Round | 30/11/1958 | Preußen Münster | - | Westfalia Herne | 1:1 | ||||
| 14. Round | 07/12/1958 | VfL Bochum | - | Preußen Münster | 2:2 | ||||
| 15. Round | 14/12/1958 | Borussia VfL M.-Gladbach | - | Preußen Münster | 3:4 | ||||
| 21. Round | 28/12/1958 | Alemannia Aachen | - | Preußen Münster | 4:1 | ||||
| 23. Round | 22/02/1959 | Preußen Münster | - | Rot-Weiss Essen | 1:2 | ||||
| 24. Round | 01/03/1959 | Borussia Dortmund | - | Preußen Münster | 4:0 | ||||
| 25. Round | 08/03/1959 | Preußen Münster | - | SC Viktoria 04 Köln | 2:1 | ||||
| 26. Round | 15/03/1959 | STV Horst-Emscher | - | Preußen Münster | 2:2 | ||||
| 27. Round | 22/03/1959 | Preußen Münster | - | Duisburger SpV | 0:0 | ||||
| 28. Round | 05/04/1959 | Westfalia Herne | - | Preußen Münster | 1:0 | ||||
| 17. Round | 12/04/1959 | Meidericher SV | - | Preußen Münster | 0:1 | ||||
| 29. Round | 19/04/1959 | Preußen Münster | - | VfL Bochum | 0:2 | ||||
| 30. Round | 26/04/1959 | Preußen Münster | - | Borussia VfL M.-Gladbach | 3:1 |
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