2. Round 08/08/1999 Preußen Münster - Bayer Leverkusen II 3:3
3. Round 11/08/1999 SC 07 Idar-Oberstein - Preußen Münster 1:1
4. Round 15/08/1999 Preußen Münster - Rot-Weiss Essen 1:0
1. Round 18/08/1999 FK Pirmasens - Preußen Münster 0:0
5. Round 22/08/1999 1. FC Saarbrücken - Preußen Münster 3:0
6. Round 29/08/1999 Preußen Münster - SG Wattenscheid 09 2:3
8. Round 12/09/1999 Preußen Münster - 1. FC Kaiserslautern II 1:2
10. Round 26/09/1999 Preußen Münster - LR Ahlen 0:2
11. Round 03/10/1999 Eintracht Trier - Preußen Münster 1:1
12. Round 10/10/1999 Preußen Münster - SC Paderborn 07 2:1
14. Round 24/10/1999 Preußen Münster - Borussia Dortmund II 3:4
15. Round 30/10/1999 VfL Bochum II - Preußen Münster 3:3 GoalGoal
16. Round 07/11/1999 Preußen Münster - Fortuna Düsseldorf 1:2
17. Round 14/11/1999 KFC Uerdingen 05 - Preußen Münster 1:2
18. Round 28/11/1999 Preußen Münster - FSV Salmrohr 3:0
23. Round 12/02/2000 Rot-Weiss Essen - Preußen Münster 4:1
24. Round 20/02/2000 Preußen Münster - 1. FC Saarbrücken 1:0 yellow card
25. Round 27/02/2000 SG Wattenscheid 09 - Preußen Münster 0:0
26. Round 07/03/2000 Preußen Münster - Sportfreunde Siegen 2:1
27. Round 12/03/2000 1. FC Kaiserslautern II - Preußen Münster 0:1
29. Round 26/03/2000 LR Ahlen - Preußen Münster 3:0
30. Round 02/04/2000 Preußen Münster - Eintracht Trier 0:1
32. Round 14/04/2000 Preußen Münster - SV 07 Elversberg 2:1
31. Round 19/04/2000 SC Paderborn 07 - Preußen Münster 3:1
33. Round 24/04/2000 Borussia Dortmund II - Preußen Münster 1:0 yellow card
34. Round 30/04/2000 Preußen Münster - VfL Bochum II 4:1
36. Round 14/05/2000 Preußen Münster - KFC Uerdingen 05 2:2
37. Round 21/05/2000 FSV Salmrohr - Preußen Münster 2:1
38. Round 28/05/2000 Preußen Münster - SC Verl 4:1