| 1. Round | 01/08/1998 | Wuppertaler SV | - | FC 08 Homburg | 2:1 |  |
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| 2. Round | 11/08/1998 | Bayer Leverkusen II | - | Wuppertaler SV | 3:3 | |
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| 4. Round | 22/08/1998 | SV 07 Elversberg | - | Wuppertaler SV | 1:0 | ||||
| 5. Round | 29/08/1998 | Wuppertaler SV | - | Preußen Münster | 2:1 | ||||
| 6. Round | 06/09/1998 | SpVgg Erkenschwick | - | Wuppertaler SV | 2:3 | ||||
| 8. Round | 22/09/1998 | Wuppertaler SV | - | LR Ahlen | 3:1 | ||||
| 9. Round | 27/09/1998 | Eintracht Trier | - | Wuppertaler SV | 2:1 | ||||
| 10. Round | 04/10/1998 | Wuppertaler SV | - | Borussia Dortmund II | 4:2 |  |
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| 11. Round | 10/10/1998 | 1. FC Saarbrücken | - | Wuppertaler SV | 1:0 | ||||
| 12. Round | 17/10/1998 | Wuppertaler SV | - | 1. FC Kaiserslautern II | 5:2 | ||||
| 19. Round | 12/12/1998 | Wuppertaler SV | - | Bayer Leverkusen II | 4:0 | |
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| 17. Round | 13/02/1999 | FSV Salmrohr | - | Wuppertaler SV | 0:1 | ||||
| 22. Round | 27/02/1999 | Preußen Münster | - | Wuppertaler SV | 3:0 |
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