| 1. Round | 14/08/1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | Borussia Dortmund | 1:0 | ||||
| 2. Round | 21/08/1999 | Borussia Dortmund | - | VfL Wolfsburg | 2:1 | ||||
| 3. Round | 29/08/1999 | SSV Ulm 1846 | - | Borussia Dortmund | 0:1 |  |
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| 4. Round | 11/09/1999 | Borussia Dortmund | - | SC Freiburg | 1:1 | |
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| 5. Round | 17/09/1999 | TSV 1860 München | - | Borussia Dortmund | 0:3 | ||||
| 6. Round | 25/09/1999 | Borussia Dortmund | - | Eintracht Frankfurt | 1:0 | ||||
| 7. Round | 02/10/1999 | Borussia Dortmund | - | Hansa Rostock | 3:0 | |
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| 8. Round | 15/10/1999 | Arminia Bielefeld | - | Borussia Dortmund | 0:2 | ||||
| 10. Round | 30/10/1999 | Hamburger SV | - | Borussia Dortmund | 1:1 | |
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| 11. Round | 06/11/1999 | Borussia Dortmund | - | Bayer Leverkusen | 1:1 | ||||
| 14. Round | 04/12/1999 | Bayern München | - | Borussia Dortmund | 1:1 | |
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| 16. Round | 15/12/1999 | FC Schalke 04 | - | Borussia Dortmund | 0:0 | ||||
| 17. Round | 19/12/1999 | Borussia Dortmund | - | Hertha BSC | 4:0 | ||||
| 18. Round | 04/02/2000 | Borussia Dortmund | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | |
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| 19. Round | 09/02/2000 | VfL Wolfsburg | - | Borussia Dortmund | 1:0 | ||||
| 20. Round | 12/02/2000 | Borussia Dortmund | - | SSV Ulm 1846 | 1:1 |
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