| 1. Round | 26/08/2018 | Siegburger SV 04 | - | SV Bergisch Gladbach 09 | 0:1 | ||||
| 2. Round | 02/09/2018 | 1. FC Düren | - | Siegburger SV 04 | 1:2 | ||||
| 4. Round | 16/09/2018 | VfL 08 Vichttal | - | Siegburger SV 04 | 1:0 | ||||
| 7. Round | 07/10/2018 | Siegburger SV 04 | - | VfL Alfter | 3:2 |  |
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| 5. Round | 18/10/2018 | Siegburger SV 04 | - | FC Hennef 05 | 1:1 |  |
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| 10. Round | 28/10/2018 | FC Wegberg-Beeck | - | Siegburger SV 04 | 3:1 | ||||
| 11. Round | 04/11/2018 | Siegburger SV 04 | - | SV Breinig | 2:3 | ||||
| 12. Round | 08/11/2018 | Borussia Freialdenhoven | - | Siegburger SV 04 | 1:0 | ||||
| 9. Round | 14/11/2018 | Siegburger SV 04 | - | Viktoria Arnoldsweiler | 1:1 | ||||
| 13. Round | 18/11/2018 | SV Deutz 05 | - | Siegburger SV 04 | 3:2 | ||||
| 14. Round | 02/12/2018 | Siegburger SV 04 | - | SpVg Frechen 20 | 1:1 | ||||
| 15. Round | 09/12/2018 | SSV Merten | - | Siegburger SV 04 | 1:1 | ||||
| 16. Round | 24/02/2019 | SV Bergisch Gladbach 09 | - | Siegburger SV 04 | 1:0 | ||||
| 27. Round | 26/05/2019 | Siegburger SV 04 | - | Borussia Freialdenhoven | 0:3 |
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