| 1. Round | 16/08/1959 | Werder Bremen | - | Holstein Kiel | 1:4 | ||||
| 2. Round | 23/08/1959 | Holstein Kiel | - | Concordia Hamburg | 1:1 | ||||
| 3. Round | 30/08/1959 | 1. FC Phönix Lübeck | - | Holstein Kiel | 0:2 | ||||
| 4. Round | 06/09/1959 | Holstein Kiel | - | VfB Lübeck | 2:2 | ||||
| 5. Round | 13/09/1959 | VfV Hildesheim | - | Holstein Kiel | 3:2 | ||||
| 6. Round | 20/09/1959 | Holstein Kiel | - | ASV Bergedorf | 2:2 |  |
|||
| 7. Round | 27/09/1959 | VfR Neumünster | - | Holstein Kiel | 0:2 | |
|||
| 8. Round | 11/10/1959 | Holstein Kiel | - | Eintracht Osnabrück | 4:1 | |
|||
| 10. Round | 25/10/1959 | FC St. Pauli | - | Holstein Kiel | 1:1 | |
|||
| 16. Round | 03/01/1960 | Concordia Hamburg | - | Holstein Kiel | 2:1 | |
|||
| 17. Round | 10/01/1960 | Holstein Kiel | - | 1. FC Phönix Lübeck | 2:2 | |
|||
| 18. Round | 17/01/1960 | Hannover 96 | - | Holstein Kiel | 1:0 | ||||
| 22. Round | 14/02/1960 | Holstein Kiel | - | Werder Bremen | 0:1 | ||||
| 23. Round | 20/03/1960 | VfB Lübeck | - | Holstein Kiel | 3:0 | ||||
| 29. Round | 10/04/1960 | Hamburger SV | - | Holstein Kiel | 10:2 | |
|||
| 30. Round | 24/04/1960 | Holstein Kiel | - | Altona 93 | 1:2 |
Germany