1. Round | 20/04/2016 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 2:1 | ||||
2. Round | 24/04/2016 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
3. Round | 30/04/2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | ||||
4. Round | 08/05/2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
5. Round | 19/05/2016 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 |