| 1. Round | 26/07/2019 | FV Bad Vilbel | - | Hessen Dreieich | 2:3 | ||||
| 2. Round | 04/08/2019 | VfB Ginsheim | - | Hessen Dreieich | 5:2 | ||||
| 3. Round | 09/08/2019 | Hessen Dreieich | - | FC Hanau 93 | 1:1 | ||||
| 6. Round | 31/08/2019 | TuS Dietkirchen | - | Hessen Dreieich | 3:2 | ||||
| 8. Round | 15/09/2019 | FC Eddersheim | - | Hessen Dreieich | 2:0 | ||||
| 9. Round | 21/09/2019 | Hessen Dreieich | - | SV Steinbach | 3:1 |  |
|||
| 10. Round | 28/09/2019 | Viktoria Griesheim | - | Hessen Dreieich | 2:1 | ||||
| 13. Round | 13/10/2019 | Rot-Weiß Walldorf | - | Hessen Dreieich | 1:4 | ||||
| 5. Round | 16/10/2019 | Hessen Dreieich | - | Hessen Kassel | 2:2 | ||||
| 14. Round | 19/10/2019 | Hessen Dreieich | - | SV 1910 Neuhof | 3:0 | ||||
| 15. Round | 26/10/2019 | SV Rot-Weiss Hadamar | - | Hessen Dreieich | 0:0 | ||||
| 16. Round | 01/11/2019 | Hessen Dreieich | - | Eintracht Stadtallendorf | 4:0 | ||||
| 17. Round | 09/11/2019 | Türk Gücü Friedberg | - | Hessen Dreieich | 4:3 | ||||
| 20. Round | 30/11/2019 | Hessen Dreieich | - | KSV Baunatal | 0:2 | ||||
| 4. Round | 07/12/2019 | KSV Baunatal | - | Hessen Dreieich | 0:1 |
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