| 7. Round | 06/09/2019 | TuS Osdorf | - | TuS Dassendorf | 1:3 | ||||
| 9. Round | 21/09/2019 | TuS Dassendorf | - | Hamm United | 4:0 | ||||
| 16. Round | 10/11/2019 | TSV Buchholz 08 | - | TuS Dassendorf | 1:4 | ||||
| 17. Round | 16/11/2019 | TuS Dassendorf | - | SV Rugenbergen | 1:0 | ||||
| 18. Round | 24/11/2019 | TuS Dassendorf | - | Meiendorfer SV | 3:0 |  |
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| 19. Round | 01/12/2019 | FC Teutonia 05 | - | TuS Dassendorf | 3:2 | |
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| 20. Round | 07/12/2019 | TuS Dassendorf | - | HSV Barmbek-Uhlenhorst | 2:0 | ||||
| 22. Round | 15/02/2020 | TuS Dassendorf | - | SV Curslack-Neuengamme | 1:1 | ||||
| 23. Round | 21/02/2020 | Hamburger SV III | - | TuS Dassendorf | 1:3 | ||||
| 24. Round | 29/02/2020 | TuS Dassendorf | - | TuS Osdorf | 3:0 | ||||
| 25. Round | 08/03/2020 | Niendorfer TSV | - | TuS Dassendorf | 1:2 | |
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