| 1. Round | 07/08/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | 1. FC Nürnberg II | 1:2 |  |
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| 3. Round | 21/08/2009 | SC Freiburg II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 3:3 | ||||
| 9. Round | 26/09/2009 | SpVgg Greuther Fürth II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 3:0 | ||||
| 10. Round | 03/10/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SC Pfullendorf | 0:0 |  |
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| 11. Round | 17/10/2009 | Karlsruher SC II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 3:0 | ||||
| 12. Round | 24/10/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Eintracht Frankfurt II | 1:5 | ||||
| 14. Round | 06/11/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Bayern Alzenau | 1:0 | ||||
| 15. Round | 21/11/2009 | SSV Reutlingen | - | SV Wehen Wiesbaden II | 1:0 | |
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| 19. Round | 13/12/2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Stuttgarter Kickers | 1:1 | ||||
| 22. Round | 14/03/2010 | SV Wehen Wiesbaden II | - | TSV 1860 München II | 2:1 | |
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| 24. Round | 28/03/2010 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SSV Ulm 1846 | 0:0 | ||||
| 25. Round | 04/04/2010 | SG Sonnenhof Großaspach | - | SV Wehen Wiesbaden II | 1:2 | |
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| 30. Round | 09/05/2010 | SV Wehen Wiesbaden II | - | 1. FC Eintracht Bamberg | 4:1 | ||||
| 32. Round | 15/05/2010 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SSV Reutlingen | 0:3 |
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