| 1. Round | 12/08/1988 | FC Vorwärts Frankfurt/Oder | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 |  |
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| 2. Round | 19/08/1988 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | BSG Motor Babelsberg | 5:0 | |
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| 3. Round | 23/08/1988 | BFC Dynamo II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | ||||
| 4. Round | 27/08/1988 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda | 0:0 | ||||
| 5. Round | 03/09/1988 | BSG Lokomotive Stendal | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 | |
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| 6. Round | 16/09/1988 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | BSG KKW Greifswald | 1:2 | ||||
| 7. Round | 24/09/1988 | BSG Rotation Berlin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:3 | |
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| 8. Round | 01/10/1988 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | BSG Post Neubrandenburg | 2:3 | ||||
| 9. Round | 15/10/1988 | SG Dynamo Schwerin | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:1 |  |
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| 10. Round | 22/10/1988 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Dynamo Fürstenwalde | 2:0 | |
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| 33. Round | 30/05/1989 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | BSG Stahl Hennigsdorf | 3:2 | |
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| 34. Round | 03/06/1989 | BSG Schiffahrt/Hafen Rostock | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 |
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