| 1. Round | 04/09/1949 | Holstein Kiel | - | Hamburger SV | 1:2 | ||||
| 1. Round | 25/09/1949 | Holstein Kiel | - | Harburger TB | 2:0 | ||||
| 2. Round | 02/10/1949 | Concordia Hamburg | - | Holstein Kiel | 1:0 | ||||
| 2. Round | 09/10/1949 | VfL Osnabrück | - | Holstein Kiel | 3:2 | ||||
| 2. Round | 16/10/1949 | Holstein Kiel | - | TuS Bremerhaven 93 | 6:1 |  |
|||
| 2. Round | 23/10/1949 | FC St. Pauli | - | Holstein Kiel | 2:1 | ||||
| 2. Round | 30/10/1949 | Holstein Kiel | - | Eimsbütteler TV | 0:1 | ||||
| 3. Round | 06/11/1949 | Holstein Kiel | - | Arminia Hannover | 1:1 | ||||
| 3. Round | 16/11/1949 | Holstein Kiel | - | Werder Bremen | 1:0 | ||||
| 4. Round | 25/12/1949 | Holstein Kiel | - | VfB Oldenburg | 7:4 | |
|||
| 5. Round | 08/01/1950 | Holstein Kiel | - | Eintracht Braunschweig | 1:4 | |
|||
| 5. Round | 15/01/1950 | SC Göttingen 05 | - | Holstein Kiel | 2:4 | ||||
| 5. Round | 22/01/1950 | Hannover 96 | - | Holstein Kiel | 0:0 | ||||
| 8. Round | 16/04/1950 | Eintracht Braunschweig | - | Holstein Kiel | 1:0 | ||||
| 8. Round | 22/04/1950 | Holstein Kiel | - | Bremer SV | 1:2 | ||||
| 9. Round | 06/05/1950 | Holstein Kiel | - | Hannover 96 | 2:0 |
Germany