| 2. Round | 24/08/1958 | Borussia Dortmund | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:0 | ||||
| 7. Round | 05/10/1958 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Preußen Münster | 1:0 | ||||
| 8. Round | 12/10/1958 | Westfalia Herne | - | Rot-Weiß Oberhausen | 5:0 | ||||
| 9. Round | 19/10/1958 | Meidericher SV | - | Rot-Weiß Oberhausen | 4:0 | ||||
| 13. Round | 30/11/1958 | Rot-Weiss Essen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:0 | ||||
| 14. Round | 07/12/1958 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SV Sodingen | 2:2 |  |
|||
| 15. Round | 14/12/1958 | Alemannia Aachen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 4:0 | ||||
| 24. Round | 01/03/1959 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Meidericher SV | 2:0 | ||||
| 25. Round | 08/03/1959 | 1. FC Köln | - | Rot-Weiß Oberhausen | 5:1 |
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