| 1. Round | 23/08/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | Rot-Weiß Oberhausen | 4:0 | ||||
| 2. Round | 29/08/1959 | Meidericher SV | - | Schwarz-Weiß Essen | 1:0 | ||||
| 3. Round | 06/09/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | Borussia Dortmund | 1:2 |  |
|||
| 4. Round | 12/09/1959 | Rot-Weiss Essen | - | Schwarz-Weiß Essen | 2:0 | ||||
| 5. Round | 19/09/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | 1. FC Köln | 0:0 | ||||
| 7. Round | 11/10/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | Alemannia Aachen | 5:1 | ||||
| 8. Round | 18/10/1959 | VfL Bochum | - | Schwarz-Weiß Essen | 1:0 | ||||
| 11. Round | 14/11/1959 | Schwarz-Weiß Essen | - | Preußen Münster | 2:2 | ||||
| 23. Round | 14/02/1960 | Schwarz-Weiß Essen | - | VfL Bochum | 0:0 | ||||
| 16. Round | 28/02/1960 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Schwarz-Weiß Essen | 0:0 | ||||
| 25. Round | 06/03/1960 | Schwarz-Weiß Essen | - | Borussia VfL M.-Gladbach | 0:0 |
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