1. Round 01/08/1999 SG Wattenscheid 09 - VfL Bochum II 2:0
3. Round 12/08/1999 1. FC Kaiserslautern II - VfL Bochum II 0:4 Goal
5. Round 22/08/1999 LR Ahlen - VfL Bochum II 1:1
7. Round 05/09/1999 SC Paderborn 07 - VfL Bochum II 1:1
8. Round 12/09/1999 VfL Bochum II - SV 07 Elversberg 4:1
9. Round 18/09/1999 Borussia Dortmund II - VfL Bochum II 1:5
11. Round 02/10/1999 VfL Bochum II - Fortuna Düsseldorf 1:2
14. Round 24/10/1999 SC Verl - VfL Bochum II 1:3
16. Round 07/11/1999 Bayer Leverkusen II - VfL Bochum II 1:2
18. Round 27/11/1999 Rot-Weiss Essen - VfL Bochum II 3:1
19. Round 04/12/1999 VfL Bochum II - 1. FC Saarbrücken 0:2 yellow card
20. Round 11/12/1999 VfL Bochum II - SG Wattenscheid 09 1:3
21. Round 19/12/1999 Sportfreunde Siegen - VfL Bochum II 1:1
22. Round 05/02/2000 VfL Bochum II - 1. FC Kaiserslautern II 1:6
24. Round 20/02/2000 VfL Bochum II - LR Ahlen 2:1
25. Round 25/02/2000 Eintracht Trier - VfL Bochum II 2:2 Goal
26. Round 05/03/2000 VfL Bochum II - SC Paderborn 07 1:4
27. Round 12/03/2000 SV 07 Elversberg - VfL Bochum II 0:0
28. Round 19/03/2000 VfL Bochum II - Borussia Dortmund II 2:0
29. Round 25/03/2000 FK Pirmasens - VfL Bochum II 2:1
30. Round 02/04/2000 Fortuna Düsseldorf - VfL Bochum II 3:0
31. Round 09/04/2000 VfL Bochum II - KFC Uerdingen 05 1:3
32. Round 15/04/2000 FSV Salmrohr - VfL Bochum II 1:2
33. Round 23/04/2000 VfL Bochum II - SC Verl 1:3
34. Round 30/04/2000 Preußen Münster - VfL Bochum II 4:1 yellow card
35. Round 07/05/2000 VfL Bochum II - Bayer Leverkusen II 0:3
36. Round 13/05/2000 SC 07 Idar-Oberstein - VfL Bochum II 3:2
37. Round 22/05/2000 VfL Bochum II - Rot-Weiss Essen 2:0 yellow card
38. Round 28/05/2000 1. FC Saarbrücken - VfL Bochum II 3:2