| 1. Round | 17/08/2008 | Rot Weiss Ahlen | - | FSV Frankfurt | 2:1 |  |
 |
||
| 2. Round | 24/08/2008 | FC Augsburg | - | Rot Weiss Ahlen | 3:0 | |
|||
| 3. Round | 31/08/2008 | Rot Weiss Ahlen | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 4. Round | 12/09/2008 | Rot-Weiß Oberhausen | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 | ||||
| 11. Round | 02/11/2008 | Rot Weiss Ahlen | - | 1. FSV Mainz 05 | 0:2 | ||||
| 13. Round | 14/11/2008 | FC St. Pauli | - | Rot Weiss Ahlen | 2:2 | ||||
| 14. Round | 21/11/2008 | Rot Weiss Ahlen | - | FC Ingolstadt 04 | 3:0 | ||||
| 15. Round | 28/11/2008 | TuS Koblenz | - | Rot Weiss Ahlen | 4:1 | ||||
| 16. Round | 07/12/2008 | Rot Weiss Ahlen | - | VfL Osnabrück | 1:2 | ||||
| 17. Round | 14/12/2008 | SpVgg Greuther Fürth | - | Rot Weiss Ahlen | 3:0 | |
|||
| 30. Round | 03/05/2009 | Rot Weiss Ahlen | - | FC St. Pauli | 1:0 | |
|||
| 31. Round | 10/05/2009 | FC Ingolstadt 04 | - | Rot Weiss Ahlen | 0:2 |
USA