| 5. Round | 08/04/1959 | SC Einheit Dresden | - | Fortschritt Weißenfels | 0:0 | ||||
| 19. Round | 11/10/1959 | Fortschritt Weißenfels | - | BSG Motor Zwickau | 1:1 |  |
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| 20. Round | 18/10/1959 | SC Aktivist Brieske-Senftenberg | - | Fortschritt Weißenfels | 3:1 | ||||
| 21. Round | 25/10/1959 | SC Dynamo Berlin | - | Fortschritt Weißenfels | 4:0 | ||||
| 24. Round | 15/11/1959 | BSG Lokomotive Stendal | - | Fortschritt Weißenfels | 2:3 | |
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| 26. Round | 29/11/1959 | SC Empor Rostock | - | Fortschritt Weißenfels | 1:0 |
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