| 1. Round | 17/08/1958 | Karlsruher SC | - | Viktoria Aschaffenburg | 7:0 | ||||
| 7. Round | 05/10/1958 | Viktoria Aschaffenburg | - | Waldhof Mannheim | 1:1 |  |
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| 8. Round | 12/10/1958 | TSG Ulm 1846 | - | Viktoria Aschaffenburg | 1:1 | ||||
| 9. Round | 19/10/1958 | Viktoria Aschaffenburg | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 1:1 | ||||
| 20. Round | 15/02/1959 | Viktoria Aschaffenburg | - | Bayern München | 2:4 | ||||
| 21. Round | 22/02/1959 | VfB Stuttgart | - | Viktoria Aschaffenburg | 7:2 | ||||
| 22. Round | 01/03/1959 | Waldhof Mannheim | - | Viktoria Aschaffenburg | 3:1 | ||||
| 23. Round | 08/03/1959 | Viktoria Aschaffenburg | - | TSG Ulm 1846 | 4:1 | ||||
| 24. Round | 15/03/1959 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | Viktoria Aschaffenburg | 2:1 |
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