| 2. Round | 24/08/1968 | TSV 1860 München | - | Bayern München | 0:3 | ||||
| 19. Round | 18/01/1969 | Bayern München | - | TSV 1860 München | 0:2 | ||||
| 20. Round | 25/01/1969 | TSV 1860 München | - | Werder Bremen | 4:3 |  |
|||
| 21. Round | 31/01/1969 | Borussia Dortmund | - | TSV 1860 München | 2:0 | ||||
| 22. Round | 08/02/1969 | TSV 1860 München | - | 1. FC Köln | 2:1 | ||||
| 23. Round | 22/02/1969 | 1. FC Nürnberg | - | TSV 1860 München | 3:0 | ||||
| 24. Round | 01/03/1969 | TSV 1860 München | - | Kickers Offenbach | 2:0 | |
|||
| 25. Round | 08/03/1969 | Bor. Mönchengladbach | - | TSV 1860 München | 3:0 | ||||
| 26. Round | 15/03/1969 | TSV 1860 München | - | Hannover 96 | 2:1 | ||||
| 27. Round | 22/03/1969 | 1. FC Kaiserslautern | - | TSV 1860 München | 3:1 | ||||
| 28. Round | 29/03/1969 | Alemannia Aachen | - | TSV 1860 München | 4:0 | ||||
| 31. Round | 17/05/1969 | TSV 1860 München | - | Hertha BSC | 0:1 |
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